La Casa Westbury y sus jardines circundantes fueron concebidos y construidos durante esta última época (la construcción comenzó en 1905). Quienes visiten los Jardines Old Westbury podrán apreciar el mundo de la época eduardiana tal como se manifestó en Estados Unidos, especialmente en Long Island. Lamentablemente, las casas de la familia Phipps de la época anterior ya no existen.

Después de su llegada a los Estados Unidos en 1832 y tras una breve estancia en el sur de Nueva Jersey y Filadelfia, Henry Sr. y Hannah “Anna” (de soltera Frank) hicieron de Allegheny City, Pensilvania, el hogar para sus cuatro hijos, entre ellos Henry Jr., el padre de John “Jay” Phipps, el propietario de Westbury House.

Los visitantes de Old Westbury Gardens y aquellos familiarizados con Días felices, el libro que narra la biografía familiar, conoce la amistad y las conexiones comerciales entre Henry Jr. y sus amigos de la infancia, Andrew y Tom Carnegie, quienes vivían a pocas casas de distancia, en la calle Rebecca, en Allegheny City. A medida que la carrera empresarial de Henry Jr. prosperaba, se mudó de la estrecha zona industrial de la calle Rebecca a los barrios de clase media y alta de las avenidas North y Ridge, más cerca de parques y espacios abiertos.

Durante la Edad Dorada, Allegheny City era una ciudad de millonarios y una de las ciudades con mayor concentración de riqueza en Estados Unidos. En 1892, 44 millonarios vivían en Allegheny City, mientras que Pittsburgh solo podía presumir de tener 35. Los hogares de la mayoría de estas familias se encontraban en una zona llamada Allegheny West, ahora un... distrito histórico, en Ridge Avenue, con la esquina de Ridge y Galveston como el sitio de la mansión más grande, la Casa Byers-Lyon, construida entre 1896 y 1898.

Allegheny City, ahora conocida como la Zona Norte de Pittsburgh, era el municipio ubicado al norte de Pittsburgh, cruzando el río Allegheny. Su historia es poco conocida fuera del oeste de Pensilvania, sobre todo tras su anexión a su vecino del sur, Pittsburgh, en un controvertido referéndum de 1907. A pesar de su menor tamaño, tanto en población como en geografía, Allegheny City y sus ciudadanos no eran en absoluto inferiores a Pittsburgh.

A pocas cuadras al oeste, en la esquina de las avenidas Irwin (hoy Brighton) y Ridge, se encontraba la última residencia en Allegheny City de Henry Jr. y Anna (de soltera Shaffer) y sus cuatro hijos, incluyendo a Jay. La casa fue finalmente demolida y en 1908 BF Jones, quien, al igual que Jay, era heredero de una empresa siderúrgica, la Jones and Laughlin Steel Company, construyó allí una mansión.

La imagen que acompaña es de 1890. Libro de planos de bienes raíces de GM Hopkins & Co.El lote figura como propiedad de AC Phipps, lo cual es incorrecto, ya que pertenecía a la esposa de Henry, Anna Shaffer Phipps. La nota a lápiz indica que el posterior propietario de la parcela fue BF Jones. La preferencia de los empresarios adinerados por vivir en grandes casas ubicadas en grandes parcelas fuera de las ciudades apenas comenzaba (cf. Clayton, la residencia Henry Clay Frick).