웨스트버리 하우스를 둘러보던 손님들은 제이 핍스가 여러 개의 계절별 주택을 소유했다는 사실을 알게 되었는데, 그 중 가장 유명한 곳이 플로리다 팜비치의 대서양 연안에 있는 카사 벤디타였다.

1922년 2월 1세기 조금 넘게 전에, 뉴욕 트리뷴 "스페인풍 주택이 거의 완공된 존 핍스 부부가 오늘 수영장에서 아이들을 위한 수영 파티를 열었다"고 보도했습니다. 한 달 전, 트리뷴은 주택이 그 시즌에 사용하기에는 제때 완공되지 않을 것이라고 보도했지만, 주택의 가장 중요한 특징은 다음과 같습니다. "...왼쪽 윙에는 가로 24피트, 세로 20피트 크기의 수영장이 있으며, 아름다운 아치형 갤러리와 다이빙을 위한 타워가 있다."

1910년대 초부터 제이와 그의 가족은 팜비치에서 겨울을 보냈지만, 보통 3개월 동안은 브레이커스 호텔과 다른 곳에 있는 "코티지"를 빌리는 것을 택했습니다. 1921년경, 제이는 저명한 건축가 애디슨 미즈너에게 바다를 마주 보고 있는 산등성이에 겨울 별장을 지어 달라고 의뢰했습니다. 제이의 아버지 헨리와 형 할은 팜비치 북부에 있는 여러 필지를 매입하여 가족의 겨울 별장뿐만 아니라 주거 및 상업 시설 투자에도 활용했습니다.

롱아일랜드에서의 삶처럼, 가족 구성원들 역시 이웃이었습니다. 카사 벤디타 바로 옆에는 히마우(Heamaw)라는 겨울 별장이 있었는데, 이곳은 제이의 동생 할(헨리 C.)이 1916년 F. 버럴 호프만(F. Burrall Hoffman)이 설계하고 지은 곳이었습니다. 버럴 호프만은 유명한 빌라 비즈카야(현재 비즈카야 박물관 및 정원). 그 부지 옆에는 디타의 아버지인 마이클 P. 그레이스의 옛집이 있었는데, 1916년에 지어졌으며 나중에 로스 잉카스(Los Incas)로 알려지게 되었습니다. 근처에는 제이와 할의 여동생 에이미 게스트가 플로리다에서 살았던 빌라 아르테미스(Villa Artemis)도 있었는데, 역시 호프만이 설계했습니다. (에이미의 집 바로 옆집은 오토 칸의 빌라 오헤카(Villa Oheka)였습니다.) 제이의 막내 동생 하워드는 나중에 팜비치 남쪽에 있는 걸프 스트림(Gulf Stream)에 집을 지었고, 핍스 형제는 이곳을 주요 주거 지역으로 개발했습니다.

거의 40년 동안 카사 벤디타는 제이와 디타의 가정과 사교 생활의 중심지였습니다. 플로리다 언론의 수많은 사교 칼럼에서 두 사람의 행적과 그들이 주최한 행사에 대해 보도했습니다.