参观韦斯特伯里庄园的游客了解到杰伊菲普斯拥有几处季节性住宅，最著名的是位于佛罗里达州棕榈滩大西洋海岸的 Casa Bendita。

就在一个多世纪前的 1922 年 2 月， 纽约论坛报 写道：“约翰·菲普斯夫妇的西班牙式住宅即将竣工，今天他们在游泳池里为孩子们举办了一场游泳派对。” 一个月前，《论坛报》报道称，该住宅无法按时竣工供大家使用，但同时也描述了该住宅最重要的特色：“……左翼有一个 24 英尺 x 20 英尺的游泳池，配有漂亮的拱形画廊和跳水塔。”

自20世纪10年代初以来，杰伊和家人便在棕榈滩过冬，但在他们通常的三个月逗留期间，他们选择在布雷克斯酒店（Breakers Hotel）和其他地点租住“小屋”。大约在1921年，杰伊委托著名建筑师艾迪生·米兹纳（Addison Mizner）在面向大海的山脊上建造一座冬季住宅。杰伊的父亲亨利（Henry）和弟弟哈尔（Hal）在棕榈滩北部购买了几块地，用作家庭冬季住宅，以及住宅和商业用途的投资。

就像他们在长岛的生活一样，他们的家人也是邻居。Casa Bendita 的隔壁是 Heamaw，这是杰伊的兄弟哈尔（Hal，亨利·C.）于 1916 年设计的冬季住宅，由 F. Burrall Hoffman 建造。著名的维兹卡亚别墅（Villa Vizcaya，现为 维兹卡亚博物馆和花园）。毗邻该地块的是迪塔的父亲迈克尔·P·格雷斯 (Michael P. Grace) 的故居，建于 1916 年，后来被称为 Los Incas。附近是阿尔特弥斯别墅 (Villa Artemis)，也是由霍夫曼设计的，这是杰伊和哈尔的妹妹艾米·盖斯特 (Amy Guest) 在佛罗里达的住所。（艾米隔壁的住所是奥托·卡恩 (Otto Kahn) 的奥赫卡别墅 (Villa Oheka)。杰伊最小的弟弟霍华德 (Howard) 后来在棕榈滩南部的湾流社区 (Gulf Stream) 建造了一处住宅，菲普斯兄弟将其发展成为一个领先的住宅社区。

近40年来，本迪塔之家一直是杰伊和迪塔家庭和社交生活的中心。佛罗里达州媒体的许多社交专栏都报道过他们的来来往往以及他们举办的活动。